Snažte se do něj její obsah včlenit, přesunuté části odmazat a nakonec na ní po úplném vyprázdnění vložením kódu #PŘESMĚRUJ [[Aminokyseliny]] vytvořit na doplněný článek přesměrování ...
Obsah 1 Struktura 2 Klasifikace 2.1 Klasifikace základních aminokyselin 3 Deriváty základních proteinogenních aminokyselin 4 Další nebílkovinné aminokyseliny 4.1 N-substituované α-aminokyseliny 4.2 Sirné aminokyseliny 4.3 Bazické aminokyseliny a příbuzné sloučeniny 4.4 Aromatické aminokyseliny 4.5 Esenciální aminokyseliny 5 Fyzikálně-chemické vlastnosti 5.1 Acidobazické vlastnosti (Gly) 5.2 Optické vlastnosti 5.3 Organoleptické vlastnosti 6 6.1 6.2 6.3 Struktura aminoskupina ( -NH 2 , volná, substituovaná) karboxylová skupina ( -COOH ) další funkční skupiny hydroxylová -OH sulfhydrylová (merkaptoskupina) -SH sulfidová -S-R guanidylová ( ) fenylová aj. ( ) Klasifikace dle struktury postranního řetězce a funkčních skupin dle polarity postranního řetězce polární nepolární dle významu ve výživě člověka esenciální = lidský organismus je není schopen vytvořit endogenně valin, leucin , isoleucin, fenylalanin , lysin , methionin , tryptofan , threonin podmíněně esenciální = esenciální při nepřítomnosti prekurzorů či nezralosti enzymatických systémů arginin , histidin plně neesenciální glycin , alanin , serin , cystein , kyselina asparagová a asparagin, glutamová kyselina a glutamin, selenocystein, tysorin, prolin Rozšířená klasifikace 19 α-aminokyselin s primární aminoskupinou (-NH 2 ) 1 α-aminokyselina se sekundární aminoskupinou (-NH-) n=0, pyrrolidin 18 aminokyselin = chirální sloučeniny řady L triviální názvy, systematické názvy, symboly (třípísmenné, jednopísmenné) Klasifikace základních aminokyselin Podle struktury postranního řetězce a funkčních skupin alifatické s nesubstituovaným řetězcem glycin , alanin , valin , leucin , isoleucin alifatické hydroxyaminokyseliny serin , threonin alifatické sirné cystein , methionin s karboxylovou skupinou v postranním řetězci (monoaminodikarboxylové, kyselé) kyselina asparagová , kyselina glutamová jejich monoamidy (s karboxamidovou skupinou v postranním řetězci) asparagin , glutamin s bazickými skupinami v postranním řetězci aminoskupina guanidylová skupina imidazoylový cyklus lysin , arginin , histidin s aromatickým (heterocyklickým) postranním řetězcem fenylalanin , tyrosin , tryptofan , prolin Podle polarity postranního řetězce a jeho iontové formy (v neutrálním prostředí) nepolární, hydrofobní Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Met, Pro; někdy Gly, Ala, Trp (amfifilní) polární, hydrofilní Ser, Thr, Cys, Asp, Glu, Asn, Gln, Lys, Arg, His Hydrofilní (podle iontové formy postranního řetězce v neutrálním prostředí) neutrální (nemá elektrický náboj): většina kyselé (záporný náboj): Asp, Glu bazické (kladný náboj): Lys, Arg, His Zástupci Deriváty základních proteinogenních aminokyselin vznik specifickou modifikací L-cystin (CySSCy) 4-hydroxy-L-prolin (Hyp) 5-hydroxy-L-lysin (Hyl) 3-methyl-L-histidin O-fosfo-L-serin Další nebílkovinné aminokyseliny N-substituované α-aminokyseliny N-methylglycin (sarkosin) , N,N-dimethylglycin , N,N,N-trimethylglycin L-karnitin (3-hydroxy-4-trimethylaminobutyrát, vitamin Bt) ß-alanin (3-aminopropionová kyselina) , γ-aminomáselná (4-aminomáselná) kyselina ( GABA ) Sirné aminokyseliny S-alk(en)yl-L-cysteiny , S-alk(en)yl-L-cysteinsulfoxidy Bazické aminokyseliny a příbuzné sloučeniny L-ornithin (n = 2) L-citrullin (n = 2, karbamoylderivát ornithinu) kreatin-fosfát Aromatické aminokyseliny tetrajodthyronin ( thyroxin ), R = R1 = R2 = R3 = I 3,4-dihydroxy-L-fenylalanin ( DOPA ) Esenciální aminokyseliny potraviny deficitní některými aminokyselinami Lys − obiloviny (rostlinné proteiny obecně) Met − mléko, maso Thr − pšenice, žito Trp − kasein, kukuřice, rýže Fyzikálně-chemické vlastnosti Fyzikálně-chemické vlastnosti acidobazické ( pK a pI ) optické senzorické Acidobazické vlastnosti (Gly) ion I 1 (kation) ion I 2 (amfion) ion I 3 (anion) volný náboj +1 volný náboj 0 volný náboj -1 pH < 2 pH ≈ 6 pH > 10 Závislost iontových forem Gly na pH kation (I 1 ) → amfion (I 2 ) → anion (I 3 ) Optické vlastnosti Gly = výjimka většina = chirální atom C α ... 2 optické isomery (enantiomery) některé 2 chirální centra ...
discipline: Medical Chemistry and Biochemistry | keywords: Aminokyseliny (1. LF UK, NT) | published on: 3. 4. 2012